最新大学有机化学知识点总结

最新大学有机化学知识点总结

大学有机化学知识点提纲

羧酸及其衍生物

羧酸的反应:

①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.

②羧酸中羟基的取代反应

③还原

羧酸的制法

①氧化法

②水解法

③Grignard试剂与二氧化碳作用

羧酸衍生物的反应

①水解都生成羧酸

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②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.

③氨解 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺

④酸解 生成平衡混合物

羧酸衍生物的制法

①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.

取代羧酸

卤代酸的反应

①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.

-卤代酸羟基酸

-卤代酸,-不饱和酸

或-卤代酸内酯

②Darzen反应

诱导效应

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共轭效应

醇酸的反应

①去水,产物与羟基的相对位置有关

-醇酸交酯 -醇酸,-不饱和酸 -醇酸内酯

②分解:

乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

①合成甲基酮:

②合成酮酸

丙二酸酯在合成上的应用

①合成一元羧酸

②合成二元羧酸

胺和含氮化合物

胺的化学性质

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①碱性

②烃化

③酰化(Hinsberg反应)

④与亚硝酸的反应

胺的制法

①硝基混合物的还原

②氨或胺的烃化

③还原烃化

④Gabriel合成法

⑤Hofmann重排:

芳香族重氮盐的反应

①取代反应

②还原反应

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③偶联反应

含硫,含磷化合物

硫醇的制备和性质

①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.

磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.

磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.

杂环化合物

杂环化合物的分类和命名

呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.

芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃

离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9

呋喃,噻吩,吡咯的性质

①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;

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④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.

周环反应

在协同反应中轨道对称性守恒

电环化反应的选择规律

电子数 基态 激发态

4n 顺旋 对称

4n+2 对旋 顺旋

环化加成反应的选择规律(同一边)

电子数 基态 激发态

4n 禁阻 允许

4n+2 允许 禁阻

迁移反应的选择规律(同一边)

i+j 4n 4n+2

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基态 禁阻 允许

Cope重排

Claisen重排

碳水化合物

单糖的结构与构型

①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.

单糖的反应

①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸

②还原:用NaBH4还原生成多元醇

③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.

氨基酸,多肽,蛋白质

1.①氨基酸的基本结构

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天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.

②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.

(十九)萜类和甾体化合物

①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.

②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.

③了解甾体化合物的四环结构和命名.

④了解萜类和甾体化合物的生物合成.

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